HIBRIDISASI
ORBITAL
Hibridisasi
berarti pencampuran. Hybrid orbital dpat dibentuk dengan mencampur karakter
orbital atom yang dekat dalam energi. Alasan untuk menciptakan satu set orbital
hibrida adalah untuk menghasilkan skema ikatan senyawa untuk spesies molekul
tertentu.
Jenis-jenis hibridisasi
sp Hibridisasi: skema untuk spesies linear
Notasi sp berarti bahwa satu arbital atom s dan satu p
campuran orbital atom untuk membentuk satu set dari dua orbital hibrida
dengan sifat directional yang berbeda
Meskipun energi orbital dari 2s awal dan orbital
atom 2px berbeda,pencampuran menyebabkan dua orbital hibrida energi yang
sama.
sp2 Hibridisasi: skema untuk trigonal spesies planar
Notasi sp2 berarti bahwa satu dan dua orbital
atom p campuran untuk membentuk satu set daritiga orbital hibrida
dengan berbeda sifat directional.
sp3 Hibridisasi: skema untuk tetrahedral dan spesies
terkait
Notasi sp3 berarti bahwa satu dan tiga orbital
p atom campuran untuk membentuk satu set dariempat orbital hibrida
dengan berbeda sifat directional.
Sebagai contoh, teori domain
elektron meramalkan molekul metana (CH4) berbentuk tetrahedron dengan 4 ikatan
C-H yang ekuivalen dan fakta eksperimen juga sesuai dengan ramalan tersebut,
akan tetapi mengapa molekul CH4 dapat berbentuk tetrahedron?
Pada tingkat dasar, atom C (nomor atom = 6) mempunyai
konfigurasi elektron sebagai berikut.
Dengan konfigurasi elektron
seperti itu, atom C hanya dapat membentuk 2 ikatan kovalen (ingat, hanya
elektron tunggal yang dapat dipasangkan untuk membentuk ikatan kovalen). Oleh
karena ternyata C membentuk 4 ikatan kovalen, dapat dianggap bahwa 1 elektron
dari orbital 2s dipromosikan ke orbital 2p, sehingga C mempunyai 4 elektron
tunggal sebagai berikut.
Dari contoh diatas jika dibandingkan tingkat energinya antara
2P Dan 2S pada pembentukan Sp2 . 2P lah yang lebih tnggi karena 2P
menjadi tunggal setelah elektronnya didelokalisai ke 2S.
Ikatan Rangkap Terkonjugasi
Senyawa terkonjugasi adalah
senyawa yang mempunyai ikatan rangkap. Dimana di dalam ikatan rangkap itu ada
ada ikatan tunggal(ikatan phi) yang bisa mengalami delokalisai (berpindah tempat)
dimana didekat pergeseran itu ada ikatan sigma.
Dari contoh tersebut energi iktan
sebelumnya lebih tinggi dibandingkan sesudahnya karena ikatan rangkap/ sigma
itu tidak stabil. Maka dari itu terjadilah deloalisasi agar strukturnya stabil.
Adapun tujuan konjugasi ini yakni untuk mencapai bangun molekul yang lebih
stabil.
Contoh lainnya yakni benzena
Ikatan rangkap pada benzena
berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena
dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat
diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi
adisi
: C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi
: C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl
+ HCl
Menurut Friedrich August Kekule,
keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam
beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon
adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Analisis sinar-X terhadap
struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam
benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah
0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan
karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan
ikatan tunggal.
Gugus Pengarah Orto, Para (Aktivator)
Gugus pada cincin akan
mengarahkan substituen yang baru masuk pada posisi orto, para atau meta sesuai
dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut yang disebut sebagai penentu
orientasi. Gugus yang merupakan activator kuat adalah gugus pengarah orto, para
(adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto dan para bergantung pada
activator). Orientasi ini terutama disebabkan oleh kemampuan substituen
pengaktif kuat untuk melepaskan elektron (gugus amino dan gugus hidoksil
merupakan gugus activator yang baik).
Gugus Pengarah Meta
Suatu pengarah meta mempunyai
atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada cincin benzena.
Dalam reaksi nitrobenzena, gugus nitronya tidak menambah kesetabilan
intermedietnya. Malahan intermediet substitusi orto, atau para dan keadaan transisinya
kurang stabil (karena energy yang tinggi), karena sebuah struktur resonansi
mengandung muatan positif pada atom berdekatan. Oleh karena itu, substitusi
terjadi lebih banyak pada tempat meta, sebab keadaan transisi dan
intermediatnya pada tempat yang berdekatan mengandung muatan positif.
Assalamualaikum reni, saya Ditta Nur Ayu ungun bertanya, dari blog yang anda tulia disitu di jelaskan di dalam ikatan rangkap itu ada ada ikatan tunggal(ikatan phi) yang bisa mengalami delokalisai (berpindah tempat) dimana didekat pergeseran itu ada ikatan sigma. Apakah yang membedakan dari ikatan tersebut? Terima kasih
BalasHapusWa'alaikum salam ditta, dan sebelumnya terima kasih untuk friska yang telah menambahkan, baiklah perbedakan ikatan sigma dan ikatan phi.Ikatan sigma adalah jenis ikatan kovalen dibentuk oleh aksial atau ujung ke ujung tumpang tindih setengah penuh orbital atom dari atom-atom yang berpartisipasi dalam ikatan. Sedangkan Ikatan pi adalah jenis ikatan yang dibentuk oleh lateral atau sisi tumpang tindih dari orbital atom setengah penuh dari atom-atom yang berpartisipasi dalam ikatan. Ikatan pi terdiri dari dua gumpalan dibebankan di atas dan di bawah bidang atom yang terlibat dalam pembentukan ikatan.
BalasHapusassalamualaikum ren, pada pengarah meta,Orto, Para, bisakah anda memberikan contoh bentuk meta, orto dan para serta berikan kesimpulan utk ketiga pengarah tersebut? terimakasih
BalasHapusWa'alaikum salam yu..
BalasHapusBaiklah saya akan menjawab pertanyaan ayu, sebelumnya saya minta maaf karena tidak dapat menampilkan gambarnya. Contohnya : o-diklorobenzena dapat juga disebut 1,2-diklorobenzena, dan m-klorofenol dapat juga disebut 2-klorofenol. Begitu pula untuk para yang berbeda hanyalah posisinya. Jadi Ada tiga macam pengarah dalam serangan elektrofilik,yaitu pengarah orto, pengarah meta, dan pengarah para.
Jika laju reaksi bergantung pada serangan elektrofilik pada cincin aromatik, maka substituen yang bersifat pendonasi elektron ke cincin akan meningkatkan rapatan elektronnya, dan dengan demikian mempercepat reaksi, inilah yang disebut sebagai pengarah orto (activator). Sedangkan substituen yang bersifat menarik elektron dari cincin akan menurunkan rapatan elektron dalam cincin dan dengan begitu memperlambat reaksi (pengarah meta/ deactivator). Khusus untuk senyawa halogen, unsure-unsurnya merupakan pengarah orto, para tetapi sebagai deactivator. Hal ini disebabkan karena unsure halogen memiliki pasangan elektron bebas, pasangan elektron bebas inilah yang dapat menstabilkan muatan positif di sebelahnya sehingga halogen pengarah orto, para, tetapi karena sifat halogen sebagai penarik elektron dikatakan halogen sebagai pendeaktivator