Stereokimia
merupakan cabang Kimia Organik yang mempelajari senyawa organik dari segi
struktur secara tiga dimensi dan kaitannya dengan sifat-sifat kimia dan fisika
zat.Dalam gugus fungsi ada yang dikenal dengan isomer yakni senyawa-senyawa organik
yang mempunyai rumus molekul yang sama. Nah untuk yang tiga dimensi dikenal dengan Stereoisomer (isomer ruang )dimana isomer tak berbeda
pada susunannya, namun yang berbeda ialah bentuk 3 dimensinya. bisa dilihat
pada contoh berikut :
a. Struktur
selulosa
b. Struktur kanji
pada selulosa, ikatan pada atom O penghubung
letaknya equatorial keduanya, sedangkan pada kanji ikatan pada atom O letaknya
equatorial dan axial. Jika dibandingkan maka kedua molekul tersebut sama persis
formula kimianya, namun faktanya sangat berbeda antara kanji dan selulosa. baik
dari segi fungsi maupun fisiknya. Adapun maksud dari Axial ialah ikatan yang
letaknya vertikal, atas atau bawah sedangkan equatorial yang terletak
horizontal yaitu pada kanan atau kiri.
Berdasarkan mudah tidaknya berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang
lain, stereoisomer dikelompokan menjadi dua kelompok, yakni :
- Isomer-isomer konformasi / konfomer-konfomer yaitu mereka yang dapat berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain dengan hanya melalui pemuatan ikatan tunggal
- Isomer-isomer konfigurasi yaitu mereka yang hanya dapat berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain melalui pemutusan dan penyambungan kembali ikatan-ikatan kovalen.
Dalam
stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun
memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Stereoisomer terbagi menjadi 2
yaitu isomer optikal dan isomer geometric.
1.
Isomer
Optikal
Dinamakan
isomer optikal karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar. Substansi
sederhana yang menghasilkan isomer optikal dikenal sebagai enansiomer.
2.
Isomer
Geometrik
Isomer Geometrik
atau Isomer cis-trans merupakan stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada
satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran
molekul.
Stereoisomer hanya berbeda dalam susunan atom
mereka di dalam ruang. Stereoisomer terdiri dari dua jenis, enansiomer dan
diastereomer. Diastereomer adalah stereoisomer dengan molekul tidak
mencerminkan gambar satu sama lain. Isomer trans cis 1,2-dikloroethene adalah
diastereomer.
Enantiomer adalah stereoisomer dengan molekul
adalah gambar cermin non-superiposable satu sama lain. Enantiomer hanya terjadi
dengan molekul kiral. Sebuah molekul kiral didefinisikan sebagai salah satu
yang tidak identik dengan bayangannya. Oleh karena itu, molekul kiral dan
bayangannya adalah enantiomer satu sama lain. Sebagai contoh, molekul 2-butanol
adalah kiral, dan gambar cerminnya yang merupakan enansiomer.
Sebagaimana dinyatakan di atas isomer cis atau
trans, dengan kata lain, E-Z isomer adalah bentuk stereoisomer. Sistem penamaan
Cis trans diterapkan untuk penamaan senyawa sederhana, sedangkan sistem EZ
digunakan untuk molekul yang lebih rumit.
Ketika molekul memiliki rotasi terbatas di beberapa
tempat, isomer cis dan trans bisa eksis. Itu adalah ketika ada karbon – ikatan
ganda karbon, ada rotasi terbatas, sehingga isomer cis Trans dapat hadir. Dalam
sebuah molekul seperti 1,2 dibromoethene, dua kelompok bromin dapat berada di
sisi yang sama dari ikatan rangkap atau di sisi berlawanan dari ikatan rangkap.
Ini tidak masalah jika ikatannya adalah ikatan tunggal, karena atom bisa
berputar.
Sistem Tata
Nama (E) dan (Z)
Aturan Penandaan E dan Z untuk
membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah
cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga
substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan
menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan untuk
mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan prioritas
yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika
posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen). Aturan yang digunakan
untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog (diambil
dari nama ilmuwan yang menemukannya). Aturan-aturan tersebut adalah sebagai
berikut: Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan
rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya.
Klorin memiliki nomor atom lebih
besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas lebih
tinggi dibandingkan metil. Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat
dilakukan menggunakan atom pertama yang terikat langsung pada karbon
ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan – CH3 memiliki prioritas
yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada
karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil
menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas
lebih tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan
rangkap, masih mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil
adalah hidrogen. Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan
tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya,
substituen aldehid (-CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan
oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.
