Stereokimia

Stereokimia merupakan cabang Kimia Organik yang mempelajari senyawa organik dari segi struktur secara tiga dimensi dan kaitannya dengan sifat-sifat kimia dan fisika zat.Dalam gugus fungsi ada yang dikenal dengan isomer yakni senyawa-senyawa organik yang mempunyai rumus molekul yang sama. Nah untuk yang tiga  dimensi dikenal dengan Stereoisomer (isomer ruang )dimana isomer tak berbeda pada susunannya, namun yang berbeda ialah bentuk 3 dimensinya. bisa dilihat pada contoh berikut :

a.       Struktur selulosa

                

b.      Struktur kanji

 

     pada selulosa, ikatan pada atom O penghubung letaknya equatorial keduanya, sedangkan pada kanji ikatan pada atom O letaknya equatorial dan axial. Jika dibandingkan maka kedua molekul tersebut sama persis formula kimianya, namun faktanya sangat berbeda antara kanji dan selulosa. baik dari segi fungsi maupun fisiknya. Adapun maksud dari Axial ialah ikatan yang letaknya vertikal, atas atau bawah sedangkan equatorial yang terletak horizontal yaitu pada kanan atau kiri.

            Berdasarkan mudah tidaknya berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain, stereoisomer dikelompokan menjadi dua kelompok, yakni :

1. Isomer-isomer konformasi / konfomer-konfomer yaitu mereka yang dapat berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain dengan hanya melalui pemuatan ikatan tunggal
2. Isomer-isomer konfigurasi yaitu mereka yang hanya dapat berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain melalui pemutusan dan penyambungan kembali ikatan-ikatan kovalen.

Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Stereoisomer terbagi menjadi 2 yaitu isomer optikal dan isomer geometric.

1.        Isomer Optikal

        Dinamakan isomer optikal karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar. Substansi sederhana yang menghasilkan isomer optikal dikenal sebagai enansiomer.

            2.      Isomer Geometrik

                 Isomer  Geometrik  atau Isomer cis-trans merupakan stereoisomer  yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.

Stereoisomer hanya berbeda dalam susunan atom mereka di dalam ruang. Stereoisomer terdiri dari dua jenis, enansiomer dan diastereomer. Diastereomer adalah stereoisomer dengan molekul tidak mencerminkan gambar satu sama lain. Isomer trans cis 1,2-dikloroethene adalah diastereomer.

Enantiomer adalah stereoisomer dengan molekul adalah gambar cermin non-superiposable satu sama lain. Enantiomer hanya terjadi dengan molekul kiral. Sebuah molekul kiral didefinisikan sebagai salah satu yang tidak identik dengan bayangannya. Oleh karena itu, molekul kiral dan bayangannya adalah enantiomer satu sama lain. Sebagai contoh, molekul 2-butanol adalah kiral, dan gambar cerminnya yang merupakan enansiomer.

Sebagaimana dinyatakan di atas isomer cis atau trans, dengan kata lain, E-Z isomer adalah bentuk stereoisomer. Sistem penamaan Cis trans diterapkan untuk penamaan senyawa sederhana, sedangkan sistem EZ digunakan untuk molekul yang lebih rumit.

Ketika molekul memiliki rotasi terbatas di beberapa tempat, isomer cis dan trans bisa eksis. Itu adalah ketika ada karbon – ikatan ganda karbon, ada rotasi terbatas, sehingga isomer cis Trans dapat hadir. Dalam sebuah molekul seperti 1,2 dibromoethene, dua kelompok bromin dapat berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap atau di sisi berlawanan dari ikatan rangkap. Ini tidak masalah jika ikatannya adalah ikatan tunggal, karena atom bisa berputar.

Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

     Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita  butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan  prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika  posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen). Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya). Aturan-aturan tersebut adalah sebagai berikut: Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya. 

 

Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil. Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom  pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan – CH3 memiliki prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen. Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (-CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.