- Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil daripada struktur-trans-padanannya?
- Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?
Jawaban
- Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam 1,3-isome, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial
Assalamu'alaikum reni, Imel ingin menambahkan jawaban dari reni, yakni apabila gugus metil dalam metil sikloheksana berda pada posisi aksial maka gugus metil itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu cincin akan saling menolak. Pada 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi cis berada pada ekuatorial,akuatorial (e,e) sedangkan 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi trans berada pada aksial, ekuatorial (a,e) hal ini lah yang menyebabkan suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
BalasHapusAssalamualaikum reni , saya ingin menambahkan jawaban pertanyaan nomor 1 di atas,Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus inikestabilan suatu isomer itu tergantung pada posisi subtituennya. Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3."
BalasHapusAssalamu'alaikum warahmatullah
BalasHapusSaya ingin menambahkan jawaban soal nomor 1 Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis – isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis– isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Wa'alaikum salam semuanya.. Saya sangat berterimakasih atas tambahan materi yang teman-teman berikan semoga menambah pengatahuan saya tentang materi tersebut.
BalasHapus